Collegiata di San Martino
Fu inaugurata nel 1590 con bolla di Sisto V che la elevò a collegiata insigne ed il cui stemma domina la l facciata vicino a quello del cardinale Evangelista Pallotta. Il campanile cuspidato (altezza m. 41) è opera dell'architetto Compagnoni Floriani. La facciata si eleva su due piani nettamente separati. Nel piano inferiore si notano l'ampia apertura della porta, sormontata da un timpano arrotondato, e due nicchie per lato. Il piano superiore ripete la parte centrale con un finestrone in mezzo e due nicchie ai lati. Il leggero rilievo delle lesene e quello più profondo delle nicchie costruiscono un morbido gioco di luci ed ombre.

tabernacolo
Iniziando la visita da destra, nel primo altare si trova un crocifisso ligneo mentre ai lati del secondo, nella cappella successiva, sono collocate due statuette lignee di San Sebastiano e San Luca (sec. XVI). Nella terza cappella è esposta la tela di Andrea De Magistris (olio su tela di m. 1,50 x 2,10) firmata e datata 1537; raffigura la Madonna del Carmelo con Bambino, tra angeli e santi; l'opera è varia nei colori e intensa nella sostanza mistica. Nelle pareti laterali del presbiterio si impongono per grandezza e qualità le due copie marattesche della Vergine di Foligno del Raffaello e della Crocifissione del Reni.
L'altare maggiore in pietra orientale, è sormontato ai lati da due colonne scanalate con capitello corinzio che, secondo la tradizione, sarebbero state portate a Roma dal Tempio di Gerusalemme e quindi fatte trasportare a Caldarola dal cardinale Pallotta. Tra le due colonne è la tela comunemente chiamata «La Messa di San Martino». Rappresenta una composizione complessa, tra storia, fantasia e scene collaterali. L'unità è data dalla figura del cardinale committente Evangelista Pallotta, nell'angolo basso a destra, o dal celebrante chinato sulla mensa. I fedeli nell'angolo sinistro sono sorpresi. Il Santo è presente due volte: in basso a sinistra in abiti vescovili, assiste; in alto sopra le nubi, tra un'esplosione di angeli, viene accolto dall'Eterno tra canti, suoni, luci. Colori, prospettiva, senso dello spazio, unità della rappresentazione hanno fatto pensare al Greco.

battistero

 
La tela inserisce il pittore caldarolese nel quadro dell'arte italiana ed europea. Scrive Pietro Zampetti «. .. nella Messa di San Martino, Simone opera una profonda inversione rispetto alla cultura rinascimentale...; la composizione prende l'avvio da un primo piano ribassato e poi procede per immagini sovrapposte, come in un mosaico bizantino ». Nella prima cappella di sinistra si trova il Battistero, ottimo lavoro in pietra gessara locale. Nella seconda, protetto da una monumentale inferriata del XVIII secolo, è collocato un pregevole tabernacolo dorato con angeli e santi, del 1600; il lavoro è attribuito a Desiderio Bonfini di Montalto Marche.

Simone De Magistris - La messa di San Martino

Nella terza cappella, la tela rappresentante San Michele Arcangelo, è di autore ignoto. Ai lati dell'ingresso due tele: Sant'Anna (a sinistra) ed il Beato Francesco Piani(a destra) in venerazione, con raffigurato il paese di Caldarola. Nella sagrestia si può ammirare la tela di Durante Nobili dipinta a soli 17 anni nel 1535. Raffigura la Vergine tra i santi Cosma e Damiano. L'influenza, anzi la presenza del Lotto è tanto palese in questo lavoro, da far pensare, ancor più che ad una collaborazione, ad un vero e proprio quadro nato con la partecipazione diretta del maestro, che nel 1535 si trovava nelle Marche.