Santuario di Maria SS del Monte
E' il luogo più caro, quello che ogni caldarolese sente come parte di se stesso, non tanto per il suo valore artistico, quanto perchè in questo edificio, intorno all'Immagine che gli dà nome, si è stretto il cuore degli abitanti nei momenti di gioia e in quelli di bisogno e tridtezza. Si tratta di un' opera che il popolo stesso ha voluto: la vecchia chiesina è stat donata alla Confraternita dalla comunità, la nuova venne costruita con il contributo di tutta la popolazione. Il santuario chiude il lato sud-ovest della piazza e sorge sullo spazio ricavato dalla demolizione di una precedemte chiesa del 1400.
L'edificio progettato dall'architetto Augustoni venne aperto al culto nel 1780. La facciata si sviluppa su due piani divisi da una travatura aggettante. La porta principale con timpanoè incorniciata da quattro lesene sulle quali poggia una trabeazione; ai lati due nicchie. Stesso motivo per la parte superiore. La cupola con lanterna è di forma poligonale, il campanile riprende i motivi della facciata.
L'interno è a croce graca; la cupola raccordata da quattro penacchi dà armonia e luce al complesso. Dodici porte, che simboleggiano i dodici Apostoli, scandiscono gli spazi in basso, ma successive modifiche hanno alterato la primitiva struttura. Dietro l'altare maggiore si apre una nicchia nella quale si trova il quadro di Lorenzo d'Alessandro coperto in parte da un'ostia ed angeli volanti. I due altari laterali sono sormontati da una tela, entrambe di autore ignoto. Nella tela di destra (oliosu tela, cm. 120 x 280) la scena si svolge in una cela nella cui penombra le figure acquistano rilievo per mezzo di effetti di luce provenienti dalla finestra e dell'apparizione dello Spirito Santo. La figura del Santo, ripresa in gesto solenne, campeggia nela composizione; fanno da sfondo altre figure e voli d'angeli. In quella di sinistra, invece, pure olio su tela e delle stesse dimensioni, la scena si svolge nella penombra; l'intensità della figura del Cristo e la drammaticità dell'azione si stemperano nella ricerca di effetti scenografici soprattutto nel gesto del carnefice.
 
Lungo le pareti i alto, dieci tele (cm. 150 x 60) raffigurano storie della vita della Vergine. Alla stessa altezza ed a fianco degli altari laterali, quattro Santi (cm. 80 x 50). Tutto il complesso, ispirato alla cultura umbro su modelli cinquecenteschi, è di notevole livello. Nelle tele più grandi si fa apprezzare l'abilità di comporre scene affollate di figure; nelle altre, invece, si fa apprezzare una maggiore freschezza e scioltezza di pennellata. In sacrestia si trova un grosso armadio in noce del '700 con quattro casseti e maniglie in ferro.

Quadro della Madonna del Monte
Dietro l'ostia raggiata che riempie la nicchia sopra l'altare maggiore, c'è l'opera più importante e significativa che dà il nome alla chiesa stessa: la Madonna della Misericordia o Madonna del Monte. Il quadro fu commissionato dal beato Francesco Piani o dalla Confraternita da lui fondata nel 1491 al pittore Lorenzo di Maestro Alessandro da San Severino. Il fondo della tavola è ricoperto per intero di oro finissimo. Nel mezzo campeggia la Vergine che regge col braccio destro il figlio, con le mani guida un lunga cintura color d'oro orlata di rosso sulla quale sono scritte le parole: "MATER DOMINA PAX FRANCISCUS A TERRA CALDAROLE SUB EGO MARIA CONFRATERNITE SUE IDEM ESSE TEGO".

quadro

Il figlio, posato sul braccio materno, si tiene attaccato con la mano sinistra al collo della madre, mentre con la destra benedice: ha capelli folti, biondi e ricci, indossa una tunica giallognola stretta ai fianchi da una fascia bianca. A proposito dei due volti, in particolare di quello della madre, dobbiamo notare che presenta tratti del tutto originali rispetto ad identiche figurazioni dello stesso autore; quella comunicativa, che qualcuno sostiene mancare alle figure ieratiche di Lorenzo, qui c'è ed è grande. Intorno alle due immagini, nella parte superiore del quadro vi sono quattro gruppi di due santi ciascuno: si possono riconoscere S. Pietro, S. Giovanni Battista, S. Domenico e S. Rocco. Tutta questa figurazione sintetizza l'opera del committente, che, attraverso una confraternita a scopo caritativo, mirava al benessere materiale e spirituale del paese, mettendo tutto sotto la protezione della Vergine.